Tails estava triste e perambulava pela floresta quando de repente ele avistou um ouriço azul que corria com grande velocidade e podia girar feito uma verdadeira serra, e decidiu seguí-lo discretamente. Inicialmente, Sonic ignorou a raposa e decidiu correr a toda velocidade, porém nada adiantou, pois a raposa girou seus dois rabos como uma hélice e o alcançou. Impressionado com as habilidades da raposa ele permitiu que ela o seguisse. Mais tarde quando Tails avistou um avião parado na praia ficou encantado com ele, pois a raposa adorava coisas mecânicas, e logo começou a admirá-lo até que percebeu que o ouriço azul dormia no avião quando de repente, ambos avistarão uma enorme esplosão no meio da floresta, então Sonic, percebendo que isso era obra do Dr. Eggman, saiu em disparada para acabar com mais esse plano do vilão e Tails, depois de se recuperar do grande susto que levou, resolveu seguir o ouriço azul para ajudá-lo. Depois disso Sonic e Tails tornaram-se grandes amigos, companheiros de aventuras e formam a principal dupla da série. Tails participou de quase todas as aventuras de Sonic, aparecendo em mais de 30 jogos, mas não sendo jogável em alguns, como no Sonic 2 para o Master System, Sonic Spinball para o Mega Drive e o Game Gear, Sonic Rivals para o PSP, dentre outros, porém a raposa possuí 3 jogos solo, Tails and the Music Maker para o SEGA Pico, onde você criava músicas com o auxílio do Tails, Tails' Sky Patrol para o Game Gear, onde a raposa deveria parar uma gangue de malfeitores, e o Tails' Adventures também para o Game Gear, onde novamente Tails deveria parar uma gangue de pássaros que estavam atacando uma ilha.
Miles Prower é uma jovem raposa de 8 anos de idade, de olhos azuis e que possui uma peculiaridade: ele têm dois rabos! E devido a isto seus amigos da floresta o apelidaram de "Tails", mas suas caudas não são apenas enfeites, Tails pode girá-las como uma hélice de helicóptero para ganhar muito mais velocidade enquanto corre ou pode simplesmente usá-las para voar como um verdadeiro helicóptero. Durante muito tempo, algumas pessoas achavam que Tails fosse fêmea, isso devido aos manuais da Tec Toy da época do Sonic the Hedgehog 2, referirem-se ao Tails como "a raposa", sempre no feminino, mas isso é devido ao fato de raposa ser um substantivo feminino, ou seja, é sempre dito "a raposa" referindo-se tanto ao macho quanto a fêmea, portanto não existe "o raposo". Além das duas caudas, Tails também é muito inteligente, o que ajudou a desvendar mistérios ao longo dos jogos, e também é bom de mecânica, tendo vários inventos ao longo de sua carreira, como por exemplo: os aviões Tornado 2 e Cyclone, e um robô usado em Tails' Adventures que pode voar, se transformar em nave ou submarino, todos sendo de grande ajuda nas batalhas contra os vilões e que estão a altura do Dr. Eggman.
